転職希望者から「退職させてくれない」「辞めさせてくれない」という相談があります。上司が「退職の申し出を受け入れてくれない」ので困っているというのです。
転職が内定したら、今いる会社を円満に退職したいのはみな同じ。
退職手続きを円滑に進める方法を、ルールから最終手段までご説明します。

退職の意思表示 基本ルールの確認
退職の意思表示をする場合は、以下に関するルールを守るのが基本です。
1)「伝える時期」を間違えない
2)「伝える相手」を間違えない
1)「伝える時期」を間違えない
就業規則で退職はいつまで(退職の何日前まで)に申し出ることとなっているかを確認して、その日までに退職の意思表示をします。
法律では2週間前までに申し出ればOKですが、マナーとしては2ヶ月前なら完璧です。
2)「伝える相手」を間違えない
退職の意思表示は、まず最初に直属の上司に伝えましょう。
特殊な事情があれば別ですが「上司の上司」や人事部署に直接伝えるのはルール違反です。
次に「退職させてくれない理由は何か?」を考えてみましょう。

退職させてくれない理由は何か?
上司や会社が社員の退職を認めない理由として、通常多いのは次のようなものです。
① あなたの業務が、余人をもって代えがたい
② 後任者がいない、又は採用に時間がかかる
③ 上司が評価やメンツのために引き留めている
① あなたの業務が、余人をもって代えがたい場合
①はあなたの能力が評価されているので、上司の話を聞いてみる価値はあります。
引き留める条件に納得できるなら、現在の会社に残るという選択肢もあります。
・上司が変わった場合など、約束がウヤムヤになる可能性がある
・一度は退職を申し出た、という事実は消えない(特に大手の会社)
② 後任者がいない、又は採用に時間がかかる場合
円満退職したいと考えているときに、
・後任者がいないため、退職を認められない
・後任者が入社するまで退職時期をずらしてほしい
のような話が出ると対応方法に悩んでしまいます。
後任者がいない場合
きちんと引き継ぎをして、円満退職しようと考えているのに、上司や会社が理不尽な対応をするのであれば、お互いにいやな思いをするケースもあります。
就業規則に基づいて退職の申し出をしているのであれば、毅然とした態度で引き留めを断る勇気を持つことも必要です。
後任者の採用に時間がかかる場合
後任者が入社するまで退職時期をずらす場合は、転職先の企業とも調整が必要です。
2週間程度なら転職先の企業とも調整は出来るでしょうが、出足からつまずくことになるので避けた方が無難です。

③ 上司の評価やメンツのために引き留めている場合
あなたが退職すると、上司の評価が下がったり、上司の責任問題になったりすることを恐れて、上司が退職を認めないケースもあります。
このような場合は、上司の説得に対して曖昧な応答をすると
・引き留めを了解した、と誤解する
・「言った、言わない」の問題に発展する
が考えられるので上司の話をきちんと聞いた上で、退職の意思が固いことを明確に伝えましょう。
退職が認められない場合の最終手段とは?
誠意をもって退職の申出をしても、上司や会社が受け合わず日数のみが経ってしまう。
せっかく内定した転職先の企業との関係も悪化してしまうかもしれない!
残念な状況ですが、そんなときは最終手段として外部の力を借りる方法があります。
退職代行には、最短即日で退職手続きができる上に、退職後のサポートも受けられる業者もあります。
早く次のステップに進むために、活用を検討するのも有効です。

人事部長のまとめ
・退職の意思表示はルールを守って行う
・退職の意思表示は明確に話すことが大事
・それでもダメなら、退職代行に依頼する方法もある